1995. február 21-én egy megrázó családi tragédia rázta meg Kaliforniát. A 22 hónapos Craig Alan Fleming és hároméves bátyja, Michael Robert Fleming Jr. édesanyjuk áldozataivá váltak, amikor a nő egy Long Beach-i hídról a Los Angeles folyóba dobta mindkét gyermekét, majd ő maga is a mélybe vetette magát öngyilkossági szándékkal. A tragédiában Craig életét vesztette, míg bátyja, Michael súlyos sérülésekkel ugyan, de túlélte a történteket. Az édesanya szintén életben maradt.
A hír mélyen megrázta Michael Jacksont. Éppen a HIStory album felvételein dolgozott, amikor egyik munkatársa értesítette a tragédiáról. J. Randy Taraborrelli életrajzíró szerint a stúdióban jelen lévők azt látták, hogy Michael nyíltan sírni kezdett, és hosszú ideig képtelen volt folytatni a munkát. A történet különösen azért érintette meg, mert egész életében rendkívül érzékenyen reagált a gyermekeket érő erőszakra és igazságtalanságra.
Néhány nappal később Michael külön engedélyt kért, hogy magánemberként részt vehessen Craig Fleming temetésén. Nem sajtóeseményt akart, nem kamerák előtt kívánt megjelenni; csendben szeretett volna leróni kegyeletét a kisfiú előtt és együtt érezni a családdal.
Michael azonban nem állt meg a részvétnyilvánításnál. Azonnali pénzügyi segítséget nyújtott a túlélő testvérnek, Michael Flemingnek: hozzájárult a súlyosan sérült kisfiú orvosi kezeléseinek költségeihez, majd létrehozott számára egy külön bizalmi alapot (trust fund) a St. Mary Medical Center Foundation keretében. Emellett egy ösztöndíjalapot is létrehozott, hogy Michael Fleming későbbi tanulmányai és jövője biztosított legyen, annak ellenére, hogy ilyen fiatalon szinte felfoghatatlan traumát kellett átélnie.
A tragédia Michael Jackson művészetére is mély hatást gyakorolt. Amikor elkészült a HIStory: Past, Present and Future, Book I album, annak egyik legszemélyesebb dala, a "Childhood" Craig emlékének lett ajánlva. Az albumon Michael a következő üzenetet írta:
"A Childhood című dalt a kis Craig Flemingnek és túlélő testvérének, Michaelnek ajánlom, aki számára egy külön ösztöndíjalap jött létre annak érdekében, hogy gyermekkora egy minden lehetőséget magában hordozó jövő felé vezesse. Szeretettel: MJ."
A "Childhood" című dal sokak szerint Michael saját elveszett gyermekkoráról szól, de Craig és Michael Fleming története még személyesebb jelentést adott neki. Michael úgy érezte, Craig soha nem kapta meg azt, ami minden gyermeket megillet: a biztonságos, szeretetteljes gyermekkort. A túlélő Michael Fleming számára pedig azt szerette volna biztosítani, hogy a tragédia ellenére esélye legyen egy jobb jövőre.
Ugyanebben az évben Michael Jackson a Heal the World Foundation keretében tovább bővítette gyermekvédelmi munkáját. Támogatta a Community School/Safety Havens Initiative programot, amely biztonságos iskola utáni környezetet biztosított Los Angeles veszélyeztetett gyermekeinek és családjainak. A program számítástechnikai oktatást, nyelvórákat, matematika-felzárkóztatást és sportfoglalkozásokat kínált, miközben több mint 1200 család számára nyújtott segítséget. Emellett ismert művészeket – például Kriss Kross, Raven-Symoné és Bryton McClure – is bevont a Heal L.A. kezdeményezésekbe, hogy kórházakat, iskolákat és mentorprogramokat támogassanak.
Craig Fleming története jól példázza, hogy Michael Jackson jótékonysága gyakran túlmutatott az egyszeri adományokon. Nemcsak a tragédiákra reagált együttérzéssel, hanem igyekezett hosszú távú segítséget nyújtani azoknak, akiknek az élete egyetlen pillanat alatt megváltozott. Craig emlékének megőrzésével és Michael Fleming jövőjének támogatásával azt próbálta elérni, hogy egy értelmetlen veszteségből legalább egy gyermek számára új remény szülessen.
